Acidité des alcynes

Coucou, je ne comprends pas très bien pourquoi les alcynes sont plus acide que les alcanes et les alcènes correspondants, page 114 du syllabus ^^

J'ai pris comme note : "50% p , 50% s --> beaucoup plus attiré par le noyau" xD Je suppose que ce sont les electrons qui sont plus attiré par les carbones car ils sont hybridés sp mais je ne comprends pas bien le rapport avec l'acidité.

help me please

Si on regarde les formes des orbitales S et P, dans une orbitale S (o) les e- sont localisés près du noyau, alors que dans une orbitale P (, il sont éloignés de ce dernier.

Un carbone hybridé en sp (moit'-moit') aura donc plus tendance à attirer les électrons qu'un carbone hybridé en sp3 (1/4s ; 3/4p).

Donc dans un lien R = C - H , le C va plus facilement prendre l'e- de l'hydrogène qui partira sous forme H+, donc le composé sera plus acide.

Si je me trompe pas ^^

Oui c'est comme ca que je voyais plus ou moins la chose

Mais je ne comprend quand meme pas a 100%. Je veux bien que le carbonne va plus attirer l'electron, mais l'hydrogene lui, attire toujours autant l'électron non? Donc il na pas de raison de s'en aller plus facilement. A moins que la distance entre le carbone et l'hydrogène reste constante mais que l'emplacement de l'electron est modifier, il se trouve alors plus loin de l'hydrogène sur la liaison C-H et l'hydrogene est largué plus facilement.

C'est ca ? xD

C'est juste le C qui est plus électronégatif, faut pas oublier qu'un alcyne a un PKa de l'ordre de 25, c très très acide non plus :p

Une paire d'électrons dans une orbitale S se trouve à un niveau d'énergie plus bas qu'une paire d'électron dans une orbitale p.

Aux plus le carbanion est stable ( bas en energie ), plus facile c'est de le former. Donc pKA augmente...

( sans contredire ce qu'il y a au dessus )

Cyril a écrit:C'est juste le C qui est plus électronégatif, faut pas oublier qu'un alcyne a un PKa de l'ordre de 25, c très très acide non plus :p

Non dit hors contexte comme ca c'est pas très acide, mais ca l'est toujours des milliards de fois plus que l'alcène correspondant ^^ Donc ca fait quand meme beaucoup juste pour un carbone un peu plus attracteur :p

Ben oui et non car déjà C a une électronégativité plus élevée que H (+- 0.4 si je rappelle bien). C'est pas bcp comme différence, mais combiné à la différence sp3 sp2 et à l'attraction de l'eau pour les H+, ça explique, à mon avis, les différences d'acidité entre hydrocarbures. Sinon pour vérifier en détail ces phénomènes il faudrait modéliser la densité électronique au voisinage des atomes mais bon