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Additions d'alcool sur aldéhydes et cétones

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Additions d'alcool sur aldéhydes et cétones Empty Additions d'alcool sur aldéhydes et cétones

Message par sophie Sam 30 Mai - 13:14

je ne comprends pas bien un truc à la page 128

--> ils disent: "ds les 2 cas, cétone ou aldéhyde, on forme un carbone asymétrique sauf si R1 = R2 (ils parlent des hémi(a)cétals ) jusque là ok
et puis
"le résutat est un mélandde racémique si la réaction est réalisée dans des conditions achirales "

--> Est ce que ce serait pas plutôt des conditions chirales ???
si on a des conditions achirales --> on forme une moléc achirale ( il n'y a qu'une seule solution puisque quand l'alcool attaque le Csp2 par en dessous ou au dessus c'est idem --> je vois pas d'où vient le mélange racémique)

ca me paraît plus logique que dans des conditions chirales --> on a le choix en fonction de l'attaque au dessus ou en dessous --> et ça formerait un mélange racémique de 2 stéréoisomères??????

that's the question :s
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Message par Cyril Sam 30 Mai - 22:32

Je pense qu'au contraire des conditions achirales signifient que le milieu réactionnel ne présente pas de particularités pouvant orienter la réaction vers un énantiomères plutôt que l'autre ==> le milieu présente une achiralité réactionnelle...
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Message par sophie Sam 30 Mai - 23:03

ok conditions achirales n'oriente pas vers un certain énantiomère (1 des 2 n'importe lequel)

--> mais comment tu pourrais avoir un mélange racémique (se produit quand on a 2 possibilités, 2 résultats à la réaction) alors que les moléc sont achirales (c à dire image superposable après réfléxion dans un miroir, c'est à dire les même...)

jpige pas :s
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Message par FireHead55555 Dim 31 Mai - 1:56

Le milieu est achiral et mais les produit formés chiraux? 0.0
Je comprends rien ^^
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Message par Cyril Dim 31 Mai - 11:25

Et bien d'après ce que je comprend de la phrase, le mélange chiral est obtenu lorsque rien n'influence la réaction, en effet on aurai alors 50 % de chances d'obtenir un des énantiomères plutôt que l'autre (probabilité statistique), le milieu ne présente donc pas de particularité stéréochimique (ex: on fait la réaction dans de l'eau, de l'acide, ...). Si par contre on s'arrange pour que la réaction se passe dans un milieu chiral (ex: catalyseur accélérant la réaction pour un seul des énantiomères, alors la proportion de ceux-ci en fin de réaction sera différente ==> la chiralité du milieu aura influencé la réaction... Voilà c'est comme ça que je le vois en tout cas :p
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