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Exercice 12

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Message par Annabelle Ven 1 Mai - 16:52

HellOow!

A l'exercice 12) de chimie orga (pas d'inquiétude, c'est le debut c'est sensé etre easy)
"Quels sont les produits de substitution résultant de la réaction du 1-bromobutane avec I- et CH3CH2O- ?"

Avec I- C'est une SN2 vu que substitution avec halogénoalcane. ok
I- attaque. re-ok
Exercice 12 Ex_12_10
Mais qui passe derrière? Devant? Une fois que I- a attaqué? Où se retrouve -H? , -CH2-CH2-CH3 ? l'autre -H?
Ca peut pas rester comme ca?

Merchi Wink
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Message par Cyril Sam 2 Mai - 10:47

Théoriquement vu que c'est un Sn2 le I- va attaquer dans le bas du tétraèdre, c'est à dire à l'opposé de Br, on passe par un état de transition où le C porte les 2 H et le radical propyle dans un même, plan avec en "haut" du plan le Br et en "bas" le I ==> inversion de Walden ==> le Br s'en va et le I devient le sommet opposé du tétraèdre, exactement comme tu l'as dessiné.
Je crois que le problème de ton dessin c'est qu'il ne montre pas bien l'inversion, il faudrait retourner les liens avec les 2 H et le propyle afin de bien montrer que la molécule s'est inversée (cf ici)
Voilà j'espère avoir répondu à ta question bounce bounce bounce
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Message par Annabelle Sam 2 Mai - 11:05

Donc les -H et le -CH2CH2CH3 reste dans leur meme plan qu'au départ. Ok !
C'est juste ca que je voulais savoir.

Merci !!! Wink
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